Shawn a toujours connu son plan de carrière : devenir cycliste professionnel. Dès le premier jour où il a regardé le Tour de France, il a passé presque tous ses après-midis à courir contre des légendes comme Greg Lemond, Laurent Fignon et Pedro Delgado. Au secondaire, il a dévié un peu de son parcours initial pour se consacrer au cross-country, ainsi qu’à la course sur piste intérieure et extérieure. Après avoir remporté quatre titres nationaux par équipe en cross-country et avoir établi un record toujours en vigueur dans la catégorie course à relais sur piste couverte, Shawn a décidé de revenir à ses premières amours, le vélo. Il a fait ses premières armes en Nouvelle-Angleterre et fait partie de l’équipe nationale américaine de 2002 à 2004. Il est finalement devenu professionnel en 2005, et depuis, il vit son rêve au quotidien.